Roberto De Siena, un artista poliedrico autodidatta, ha iniziato la sua carriera negli anni '80 con opere in vetro: il restauro del vetro antico, la vetrofusione, le incisione nel vetro, e l'esecuzione di pezzi artistici personalizzati. In quegli anni ha fondato "Lavorazioni Artistiche" ("Artistic Works"), un luogo di incontro per artisti di tutti i tipi: pittori, scultori, architetti, musicisti, che hanno dato vita a progetti vari, mostre, collaborazioni.
Dall'inizio del 2000, la sua esplorazione introspettiva della pittura lo ha portato a una investigazione quotidiana quasi inarrestabile di nuovi mezzi di espressione. Utilizzando vari media, il suo lavoro è stato definito come un astrattismo impressionista materico-onirica. Ha partecipato a diverse mostre in Italia e all'estero.
Nel 2010, ha vinto il premio della giuria al concorso internazionale "La Materia e lo Spirito" ( "Materia e Spirito") a Piacenza, con "Metanemos". Nel 2011, un primo tour degli Stati Uniti ha esposto alcuni dei suoi lavori a Washington e Phoenix, organizzata dalla fondazione Quadriennale di Roma, e ha ricevuto il Premio Città di Washington per l'originalità e l'espressività delle sue opere. Mostra personale alla Liquid Art House di Boston.
2018- Secondo classificato al Premio Nazionale Leonardo per la categoria "Informale".
Roberto De Siena è anche un musicista di talento dedicato alla riscoperta della musica antica e la sua riabilitazione nel presente. Un giocatore esperto dello strumento medioevale ghironda (hurdy-gurdy), ha partecipato a numerosi progetti musicali, tour e registrazioni.